女性との会話になれていない人は、デートなどで話題にに困ることがあると思います。
これは事前に準備しておく事で、ある程度防止する事ができます。
何を準備するかというと、「会話のネタ」です。
これではピンとこない人もいると思いますので、具体的におさえておきたいネタを書いておきます。
・浮気は許せる？
・恋愛と結婚は別？
・好きになる人ってどんな人が多い？
・告白する方？される方？
・意味で一番印象に残っているデートは？
・子供の頃、どんな遊びした？
・職場の恋愛事情はどんな感じ？
・職場に嫌な人いる？何で？
・職場に好きな人いる？何で？
・休日、何するの？
・結婚願望は強い？
・どこに遊び行く事が多い？
・男友達は多い？
・人として許せない事は何？
・付き合っている人にされたら冷める事は？
あまり多くても仕方ないので、この程度にしておきます。
これらの内容に関して、質問するだけではなく、自分なりの回答を準備しておく事が重要です。
何故かというと、これらの質問をした場合には、必ずと言っていいほど、相手からも
「じゃあ、あなたはどうなの？」
という質問をされますし、質問ばかりではつまらない会話になってしまいます。
凝った事を言う必要は無いですが、できれば「他人よりは考えているんだなぁ」という印象を与えられるような内容で回答したいところです。
また、会話を回していくためには、上記ネタに関する回答の準備だけでなく、それぞれのネタの関連性を認識しておくと良いです。
例えば、
「結婚願望は強い？」の話題から「恋愛と結婚は別？」の話題にシフトしたり、「浮気は許せる？」という話題から「付き合っている人にされたら冷める事は？」などに繋いでいくのも良いでしょう。
これら会話のネタを連想ゲーム的に繋いでいくのが、会話に詰まらないコツになります。
従って、どれだけ多くのネタを仕込めるかが重要になってきます。
ただ、いきなり多くのネタは準備できないので、以下に絞っておけば良いかと思います。
・恋愛ネタ
・自分の履歴ネタ（どんな子供だったとか、家族構成とか）
これらは、自分も相手もあまり困る事が無く、会話自体も盛り上がりやすいです。
慣れてくれば、会話には困らなくなりますが、はじめの内はこのような事を準備して臨むと良いでしょう。
